Arbeitnehmer können sich nach der derzeitigen Gesetzeslage nur für eine private Krankenversicherung entscheiden, wenn ihr Einkommen in drei aufeinanderfolgenden Jahren die Jahresarbeitsentgeltgrenze übersteigt. Von dieser Regelung sind auch Personen betroffen, die von der Selbstständigkeit in ein angestelltes Beschäftigungsverhältnis wechseln. Sie müssen sich in den ersten drei Jahren als Arbeitnehmer auf jeden Fall gesetzlich versichern, unabhängig davon, wie viel sie bisher mit ihrer unternehmerischen Tätigkeit verdient haben. Dies gilt selbst dann, wenn das Gehalt von Anfang an oberhalb der gesetzlich festgelegten Grenze liegt.
Beim Wechsel von der Selbstständigkeit in ein Angestelltenverhältnis gilt also jeder zunächst als Pflichtversicherter und kann erst zu einem späteren Zeitpunkt wieder in seine private Krankenkasse zurückkehren. Unter Umständen könnte dies in Zukunft bereits nach einem Jahr möglich sein, zumindest in eine derartige Klausel im Koalitionsvertrag der aktuellen Bundesregierung enthalten. Allerdings existiert bislang noch kein Gesetzentwurf für diese Änderung, so dass abzuwarten bleibt, ob und wann sie in Kraft treten wird. An der Tatsache, dass sich ehemals Selbstständige nach dem Wechsel in ein Angestelltenverhältnis zunächst gesetzlich versichern müssen, würde freilich auch eine Verkürzung der Wartezeit nichts ändern.
Zumindest brauchen ehemals Selbstständige sich nicht um ihre Gesundheitseinstufung und ihre Altersrückstellungen sorgen, wenn sie später wieder in die private Krankenversicherung zurückkehren möchten. Es besteht nämlich die Möglichkeit, eine sogenannte Anwartschafts-Erhaltungsversicherung abzuschließen, die man später wieder zu den bisherigen Konditionen in eine Vollversicherung umwandeln kann. Dies ist vor allem für Personen sinnvoll, die häufig zwischen einer selbstständigen und einer angestellten Tätigkeit wechseln und großen Wert auf eine Privatversicherung legen. Hat man eine derartige Versicherung nicht abgeschlossen, muss man vor der Rückkehr in die ehemalige oder dem Eintritt in eine neue private Krankenversicherung meist nochmals eine Gesundheitsprüfung über sich ergehen lassen und daher in der Regel mit höheren Versicherungsbeiträgen rechnen.